Durante aquellos años, el Milan no tuvo un desempeño sobresaliente en el campeonato nacional, aunque contó con grandes jugadores como el delantero belga, Louis Van Hege (quien marcó 97 goles en 88 partidos disputados, logrando un promedio de 1.1 tantos por encuentro), Aldo Boffi (capocannoniere en tres ocasiones con el Milan y autor de 136 tantos en nueve temporadas con la maglia rossonera), Riccardo Carapellese, Gino Cappello y el uruguayo Ettore Puricelli (Testina d'oro), entre otros.
Uno de los hechos que marcaron la historia de la sociedad, fue el de la inauguración del estadio San Siro en el año de 1926 inspirado en la arquitectura de los estadios ingleses.
En 1916 el club obtuvo la Copa Federal, un trofeo no oficial que había reemplazado, por entonces, al campeonato nacional, el cual se encontraba suspendido a raíz de la Primera Guerra Mundial.
Ya en 1919, el club cambió su denominación de Milan Football and Cricket Club a Milan Football Club, pero en 1938 y debido a que los orígenes ingleses de Milan no gozaban de gran estima por parte de los miembros del movimiento fascista italiano, el nombre pasó a ser Associazione Calcio Milano. Ese mismo año, el Milan disputó la Copa Mitropa, que fue la primera gran copa internacional de clubes,[3] quedando eliminado en primera ronda.
En 1940, Umberto Trabattoni fue nombrado Presidente del club, puesto que no abandonó hasta 1954. La denominación del club fue abandonada una vez finalizada la Segunda Guerra Mundial, para retornar a la antigua designación pero conservando las siglas A.C.. Es así como surge, en 1946, la actual denominación de Associazione Calcio Milan. En este punto, Italia comenzó un largo y doloroso período de reconstrucción postguerra y el fútbol, como sucedió con el resto del país, renacía a medida que se eliminaba el legado fascista.
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