Para la campaña de 1954/55, Andrea Rizzoli asumió como nuevo presidente del club en lugar de Umberto Trabattoni, trayendo consigo un ciclo de éxitos que culminaron en la obtención de la Copa de Campeones de 1963. Tras la desvinculación en la temporada pasada de Gren, el club unió a sus filas a Cesare Maldini (procedente del Triestina), Amos Mariani y (después de haber disputado la Copa del Mundo de Suiza '54) al delantero uruguayo Juan Alberto Schiaffino (procedente de Peñarol), un mítico integrante de su selección campeona del mundo en la Copa del Mundo de 1950, en el histórico Maracanazo. Schiaffino, se transmormó en una pieza clave del equipo y uno de sus emblemas a futuro. De la mano del entrenador uruguayo Ettore Puricelli (jugador del Milan entre 1954 y 1949), el cuadro lombardo conquistó su quinto título de liga, con cuatro puntos de ventaja sobre el Udinese, su más cercano escolta. Al final de aquella campaña se retiró Arturo Silvestri, después de 158 partidos disputados y siete goles con la maglia rossonera.
En la temporada siguiente (1955/56) y en el ámbito local, el equipo finalizó en la segunda posición tras la Fiorentina. Durante esta campaña, participó en la primera edición de la, por entonces, Copa de Campeones (siendo, en consecuencia, el primer club italiano en disputar dicha competición). Después de eliminar al Saarbrucken y al Rapid Viena (por marcadores globales de 7:5 y 8:3 respectivamente), disputó las semifinales ante el Real Madrid español, contra quien cayó eliminado por un global de 4:5 (2:4 en Madrid y 2:1 en Milán). Aquel equipo no se quedó con las manos vacías y tras una nueva participación en la Copa Latina y después de vencer por 4:2 al Benfica, logró imponerse en la final al Athletic Bilbao por 3:1. Aquella fue al penúltima edición de la Copa Latina, justamente, al entrar en vigencia la Copa de Campeones.
Después de reforzar al equipo con el delantero Carlo Galli (autor de más de cien goles con el Milan) en la temporada de 1956/57, el equipo logró conquistar el sexto scudetto de la sociedad, tras superar por seis y siete unidades a la Fiorentina y Lazio, respectivamente. Durante aquella campaña, se destacaron los delanteros italianos Gastone Bean y el propio Galli, los cuales suplían el hueco dejado por Nordhal (quien se había integrado a la Roma).
A pesar de tener un desempeño irregular en la liga para la temporada de 1957/58 (donde había logrado ubicarse entre los tres primeros desde la temporada de 1946/47), logró llegar a su primera final en la Copa de Campeones (al mando de Gipo Viani), donde cayó ante el Real Madrid por un resultado final de 2:3. En un disputado duelo, el equipo llegó a estar dos veces arriba en el marcador, gracias a los goles de Schiaffino y del argentino Ernesto Grillo. Pero a pesar del esfuerzo y de llevar el partido a tiempo extra, un gol en el minuto '107 cerró aquella final. Al terminar la campaña, Amos Mariano fue contratado por el Napoli.
En el albor de una nueva temporada (1958/59), llegó al equipo el aporte ofensivo de José Altafini (delantero brasileño, campeón del Mundo con su selección en la Copa Mundial de Suecia '58) y la seguridad del líbero Sandro Salvadore. Sumados al equipo finalista de la anterior edición de la Copa de Campeones, el Milan cerró los años '50 ganando su séptimo campeonato (tras de un apasionante cara a cara con la Fiorentina) y el cuarto de aquella década.
En la temporada de 1959/60, fue contratado el meta Giorgio Ghezzi en lugar del Lorenzo Buffon, quien había pasado a las filas del Genoa. En otra participación internacional, el equipo quedó eliminado en la primera ronda de la Copa de Campeones ante el Barcelona. En la lucha por el scudetto, acabó en la tercera ubicación. Al final de la temporada, Bean fue transferido al Genoa, mientras que Schiaffino (después de disputar 171 partidos oficiales y contribuir con 60 tantos) fue conratado por la Roma.
Para la siguiente campaña (1960/61), el Milan fichó a Paolo Barison, Mario David y a la promesa del fútbol italiano, Gianni Rivera (Il Bambino d´Oro), quien se convirtió en uno de los estandartes históricos del club, en una operación en la que el club pagó 60 millones de liras al Alessandria. El equipo disputó palmo a palmo el título con la Juventus, a quien venció en ambos cotejos (3:1 de local y 4:3 de visita), pero finalmente quedó en la segunda ubicación. Al final de aquella temporada, se despidió del club Carlo Gialli, mientras que Nils Liedholm finalizó su carrera como jugador, tras doce temporadas y 89 goles en el Milan.
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